1959-et írunk. A korábbi megpróbáltatások után Ip Man feleségével és fiával békében él Hong Kong-ban. A nyugalmas évek azonban véget érnek, amikor feleségénél súlyos betegséget diagnosztizálnak, egy bűnszervezet kiszemeli magának azt az épületet ahova Ip Man fia is jár és főhősünknek bizonyítania kell, hogy továbbra is méltó a Wing Chung Nagymestere címre.