Dans un monde libre d'utilisation, le vendeur romantique sans espoir Nicky Rebel trouve enfin le courage de demander à son lieu de travail d'écraser Penelope à un rendez-vous, mais son odieux rival Peter se met en travers du chemin. Nicky essaie tout pour surmonter sa tentative ratée de tirer et reconquérir Penelope. Les émotions évoluent et la dynamique des relations change, l'emmenant dans un voyage à travers des expériences incroyables avec des supérieurs au bureau, des collègues et des amis.