Ο Ισαάκ Ντέιβις είναι ένας χωρισμένος σεναριογράφος τηλεοπτικών σόου, που ζει στο Μανχάταν και είναι μάλλον δυσαρεστημένος με τη δουλειά του. Η πρώην γυναίκα του τον εγκατέλειψε για να ζήσει με μια άλλη γυναίκα και γράφει ένα βιβλίο για τη σχέση της με τον Ισαάκ. Εκείνος βγαίνει ραντεβού με μια δεκαεφτάχρονη μαθήτρια του λυκείου, την Τρέισι, που είναι ερωτευμένη μαζί του, όμως εκείνου δεν του αρέσει. Όταν συναντά τη Μαίρη Ουίλκι, την ερωμένη του καλύτερού του φίλου, του Γιέιλ, που είναι παντρεμένος με την Έμιλυ, την ερωτεύεται. Χωρίζει με την Τρέισι κι αρχίζει μια σχέση με την Μαίρη, επηρεάζοντας τις ζωές πολλών ανθρώπων, συμπεριλαμβανομένης και της δικής του.